(19)国家知识产权局 (12)发明 专利申请 (10)申请公布号 (43)申请公布日 (21)申请 号 202210993564.4 (22)申请日 2022.08.18 (71)申请人 杭州师范大学 地址 311121 浙江省杭州市余杭区余杭塘 路2318号 (72)发明人 尹守春　李洋　何田　 (74)专利代理 机构 杭州君度专利代理事务所 (特殊普通 合伙) 33240 专利代理师 朱亚冠 (51)Int.Cl. C07F 5/02(2006.01) A61K 41/00(2020.01) A61P 35/00(2006.01) (54)发明名称 一种含重原子碘及第六主族元素调控的 BODIPY光敏剂及其 合成和应用 (57)摘要 本发明提供一种含重原子碘及第六主族元 素调控的BODIPY光敏剂及其合成和应用。 含第六 主族元素的BODIPY光敏剂在肿瘤的光动力治疗 光热治疗上有很好的疗效， 并且重原子的引入， 相较于传统的光敏剂可以在近红外光区有较高 的单线态氧的产率， 进而提高光动力治疗的效 果。 权利要求书2页 说明书5页 附图4页 CN 115197257 A 2022.10.18 CN 115197257 A 1.一种含重原子碘及第六主族元素调控的BODIPY衍生物， 其特征在于结构式如下式 (I)所示： 其中R＝O， S， Se或Te。 2.如权利要求1所述一种含重原子碘及第六主族元素调控的BODIPY衍生物， 其特征在 于， R＝Te。 3.如权利要求1或2所述一种含重原子碘及第六主族元素调控的BODIPY衍生物的合成 方法， 其特 征在于所述的合成方法为： 步骤(1)： 在惰性气体保护下， 将对甲基苯甲醛、 吡咯、 N ‑氯代丁二酰亚胺NCS、 2， 3 ‑二 氯‑5,6‑二氰基苯醌DDQ在反应溶剂A中， 50～110℃下反应12～24h， 经后处理得到式(II)所 示的化合物； 步骤(2)： 在惰性气体保护下， 将步骤(1)所得式(II)所示的化合物、 碘酸、 碘溶解在反 应溶剂B中， 5 0～110℃下反应12 ～24h， 经后处 理得到式(I II)所示化合物； 步骤(3)： 在惰性气体保护下， 将式( Ⅳ)所示含R化合物、 硼氢化钠溶解在反应溶剂C中权　利　要　求　书 1/2 页 2 CN 115197257 A 2反应， 再加入式(III)所示化合物、 苯酚、 碳酸钾， 反应50～110℃下反应1 ‑3h， 经后处理得到 式(I)所示 化合物； 4.如权利要求3所述方法， 其特 征在于所述惰性气体采用氮气或者氩气。 5.如权利 要求3所述方法， 其特征在于步骤(1)对甲基苯甲醛、 吡咯、 N ‑氯代丁二酰亚胺 (NCS)、 2， 3 ‑二氯‑5,6‑二氰基苯醌(D DQ)的物质的量之比为1： 2 ～4： 2～4： 1～3 。 6.如权利 要求3所述方法， 其特征在于步骤(2)所述所得式(II)所示的化合物、 碘酸、 碘 的物质的量之比为0.5 ‑2： 1‑4： 1‑4。 7.如权利要求3所述方法， 其特征在于步骤(3)所述式(III)所示化合物与式( Ⅳ)所示 含R化合物、 硼氢化钠的物质的量之比1： 2～4： 5～7； 所述式(III)所示化合物、 苯酚、 碳酸钾 的物质的量之比为1： 2 ～4： 3～5 。 8.如权利 要求3所述方法， 其特征在于步骤(1)所述反应溶剂A为水、 二氯甲烷体积比1： 1的混合溶剂； 步骤(2)所述反应溶剂B为乙醇； 步骤(3)所述反应溶剂C为四氢呋喃与乙醇体 积比5： 1的混合溶剂。 9.如权利要求3所述方法， 其特征在于所述后处理的方法为： 反应结束后， 待反应体系 冷却至室温， 用二氯甲烷进行萃取， 萃取液用水洗涤后， 经无水M g2SO4干燥， 过滤， 滤液蒸除 溶剂得到粗产物， 对 所得粗产 物进行柱层析， 以200 ‑300目硅胶为柱 填料， 二氯甲烷： 石油醚 体积比1： 10的混合液为洗脱剂， 收集含目标化 合物的洗脱液， 蒸除溶剂并干燥。 10.如权利要求1或2所述一种含重原子碘及第六主族元素调控的BODIPY衍生物作为肿 瘤光动力治疗的光敏剂上的应用。权　利　要　求　书 2/2 页 3 CN 115197257 A 3