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(19)国家知识产权局 (12)发明 专利申请 (10)申请公布号 (43)申请公布日 (21)申请 号 202211088251.0 (22)申请日 2022.09.07 (71)申请人 曲阜师范大学 地址 273165 山东省济宁市曲阜市 静轩西 路57号 (72)发明人 刘西成 王丽艳 刘哲 吕澳  李光晓 王佳丽  (74)专利代理 机构 济南泉城专利商标事务所 37218 专利代理师 王翠翠 (51)Int.Cl. C07F 17/02(2006.01) C09K 11/06(2006.01) A61P 35/00(2006.01) G01N 21/64(2006.01) (54)发明名称 一种高荧光量子产率的半三明治结构铱 (III)吡啶配合物及其制备方法和应用 (57)摘要 本发明公开了一种三苯胺修饰的高荧光量 子产率的半三明治结构铱(III)吡啶配合物及其 制备方法和应用。 其结构式如式 (I) 所示, R1为 氢、 苯基; R2为氢、 甲基、 甲氧基; 吡啶配体与三苯 胺衍生物之间的连接方式为单键、 碳碳双键、 碳 氮双键。 三苯胺衍生物的引入赋予配合物优异的 荧光特性, 在溶液中的绝对荧光量子产率高达 77.75%。 目标配合物均表现出潜在的抗肿瘤活 性。 配合物可以在A549肺癌细胞的线粒体内积 累, 通过下调Bcl ‑2和PARP蛋白, 上调Bax和Cyt ‑c 蛋白表达, 证实了线粒体凋亡通道的存在。 权利要求书3页 说明书11页 附图18页 CN 115385968 A 2022.11.25 CN 115385968 A 1.一种半三明治结构金属铱(III)化合物, 其特征在于, 由三苯胺 ‑吡啶单齿配体与铱 (III)配位, 其结构式如式 (I) 所示: 。 2.根据权利要求1所述的半三明治结构金属铱(III)化合物, 其特征在于, R1为氢、 R2为 甲氧基、 吡啶与三苯胺之间的连接方式为单键时, 具体结构式如式1所示; R1为苯、 R2为甲氧 基、 吡啶与三苯胺之间的连接方式为 单键时, 具体结构式如式2所示; R1为氢、 R2为氢、 吡啶与 三苯胺之间的连接方式为单键时, 具体结构式如式3所示; R1为苯、 R2为氢、 吡啶与三苯胺之 间的连接方式为单键时, 具体结构式如式4所示; R1为氢、 R2为甲基、 吡啶与三苯胺之间的连 接方式为碳碳双键时, 具体结构式如式5所示; R1为苯、 R2为甲基、 吡啶与三苯胺之间的连接 方式为碳碳双键时, 具体结构式如式6所示; R1为氢、 R2为甲氧基、 吡啶与三苯胺之间的连接 方式为碳碳双键时, 具体结构式如式7所示; R1为苯、 R2为甲氧基、 吡啶与三苯胺之间的连接 方式为碳碳双键时, 具体结构式如式8示; R1为氢、 R2为氢、 吡啶与三苯胺之间的连接方式为 碳氮双键时, 具体结构式如式9所示; R1为苯、 R2为氢、 吡啶与三苯胺之间的连接方式为碳氮 双键时, 具体结构式如式10所示; 。权 利 要 求 书 1/3 页 2 CN 115385968 A 23.一种权利要求1或2所述半三明治结构金属铱配合物的制备方法, 其特征在于, 步骤 如下: 三苯胺吡啶单齿配体 (III) 与基础金属铱二聚体 (II) 反应得到式 (I) 所示目标配合 物, 具体反应路线如下: 。 4.根据权利要求3所述的半三明治结构金属铱配合物的制备方法, 其特征在于, 所述化 合物为式1时, 通过以下 方法制备而成: 63.68 mg基础铱二聚体 (II, R1=氢) , 61.15  mg三苯胺吡啶前配体 (L1) , 65.6  mg乙酸钠 和60.0 mL甲醇在室温、 氮气保护环境下搅拌过夜 (TLC监测) ; 减压除去溶剂, 然后加 入5.0  mL二氯甲烷, 过 滤除去沉淀物醋酸钠, 加入正己烷扩散得到最终的目标产物1; 所述化合物为式2时, 通过以下 方法制备而成: 73.60 mg基础铱二聚体 (II, R1=苯) , 61.15  mg三苯胺吡啶前配体 (L1) , 65.6  mg乙酸钠 和60.0 mL甲醇在室温、 氮气保护环境下搅拌过夜 (TLC监测) ; 减压除去溶剂, 然后加 入5.0  mL二氯甲烷, 过 滤除去沉淀物醋酸钠, 加入正己烷扩散得到最终的目标产物 2。 5.根据权利要求3所述的制备方法, 其特征在于, 所述化合物为式3时, 通过以下方法制 备而成: 63.68 mg基础铱二聚体 (II, R1=氢) , 51.54  mg三苯胺吡啶前配体 (L2) , 65.6  mg乙酸钠 和60.0 mL甲醇在室温、 氮气保护环境下搅拌过夜 (TLC监测) ; 减压除去溶剂, 然后加 入5.0  mL二氯甲烷, 过 滤除去沉淀物醋酸钠, 加入正己烷扩散得到最终的目标产物3; 所述化合物为式4时, 通过以下 方法制备而成: 73.60 mg基础铱二聚体 (II, R1=苯) , 51.54  mg三苯胺吡啶前配体 (L2) , 65.6  mg乙酸钠 和60.0 mL甲醇在室温、 氮气保护环境下搅拌过夜 (TLC监测) ; 减压除去溶剂, 然后加 入5.0  mL二氯甲烷, 过 滤除去沉淀物醋酸钠, 加入正己烷扩散得到最终的目标产物4。 6.根据权利要求3所述的制备方法, 其特征在于, 所述化合物为式5时, 通过以下方法制 备而成: 63.68 mg基础铱二聚体 (II, R1=氢) , 60.19mg三苯胺吡啶前配体 (L3) , 65.6  mg乙酸钠和 60.0 mL甲醇在室温、 氮气保护环境下搅拌过 夜 (TLC监测) ; 减压除去溶剂, 然后加入5.0  mL权 利 要 求 书 2/3 页 3 CN 115385968 A 3

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