(19)国家知识产权局 (12)发明 专利申请 (10)申请公布号 (43)申请公布日 (21)申请 号 202210966358.4 (22)申请日 2022.08.12 (71)申请人 青岛农业大 学 地址 266109 山东省青岛市城阳区长城路 700号 (72)发明人 邱斌　肖建　时亚飞　安孝德　 (74)专利代理 机构 山东三邦知识产权代理事务 所(普通合伙) 37308 专利代理师 张立得 (51)Int.Cl. C07D 401/04(2006.01) C07D 209/80(2006.01) C09K 11/06(2006.01) A01N 43/42(2006.01) A01N 43/38(2006.01)A01N 43/84(2006.01) A01N 43/40(2006.01) A01P 3/00(2006.01) A61P 29/00(2006.01) A61P 35/00(2006.01) (54)发明名称 二氢吲哚3,4并萘环骨架化合物、 其制备方 法及应用 (57)摘要 本发明公开了二氢吲哚3,4并萘环骨架化合 物、 其制备方法及应用， 属于有机合成技术领域。 本发明所述二氢吲哚3,4并萘环骨架化合物由如 下方法制备而成： 在室温环境下， 将2 ‑吲哚基苯 甲醛类化合物与仲胺类化合物混合， 加入溶剂和 催化剂， 搅拌反应， 待反应完成后， 过滤、 洗涤， 获 得二氢吲哚3,4并萘环骨架化合物 。 该方法温和、 绿色且高效， 无需添加金属催化剂， 底物普适性 好， 且产物可 以从乙醇溶剂中析出， 过滤即可获 得， 产物产率高， 而且制备过程简单、 可行， 具有 较好的应用价值。 本发明的二氢吲哚3,4并萘环 骨架化合物可被制备成具有杀菌、 消炎或者抗肿 瘤效果的药物或者制剂， 太阳能电池， 电致发光 材料或有机发光 二极管。 权利要求书1页 说明书14页 附图3页 CN 115093395 A 2022.09.23 CN 115093395 A 1.一种二氢吲哚3,4并萘环骨架化 合物， 其特 征在于， 结构如下 所示： 其中： R1选自甲基、 苄基、 丙烯基、 甲基环丙基或3,5 ‑二甲氧基苄基； R2选自氟或氯； R3选自氟、 氯、 甲氧基或苄氧基； R4与R5成环， 环选自四氢异喹啉、 哌啶、 吗啉或硫代吗啉； 或者， R4选自 甲基， R5选自苄基。 2.权利要求1所述 二氢吲哚3,4并萘环骨架化 合物的制备 方法， 其特 征在于， 步骤如下： 在室温环境下， 将2 ‑吲哚基苯甲醛类化合物与仲胺类化合物混合， 加入溶剂和催化剂， 搅拌反应， 待反应完成后， 过 滤、 洗涤， 获得二氢吲哚3,4并萘环骨架化 合物。 3.根据权利要求2所述的制备方法， 其特征在于， 2 ‑吲哚基苯甲醛类化合物选自如下结 构： 其中， R1选自甲基、 苄基、 丙烯基、 甲基环丙基或3,5 ‑二甲氧基苄基； R2选自氟或氯； R3选 自氟、 氯、 甲氧基或苄氧基。 4.根据权利要求2所述的制备 方法， 其特 征在于， 仲胺类化 合物选自如下 结构： 其中， R4与R5成环， 环选自四氢异喹啉、 哌啶、 吗啉或硫代吗啉； 或者， R4选自甲基， R5选自苄基。 5.根据权利要求2所述的制备方法， 其特征在于， 2 ‑吲哚基苯甲醛类化合物与仲胺类化 合物的摩尔比选自1:1。 6.根据权利要求2所述的制备方法， 其特征在于， 溶剂选自甲醇、 乙醇、 异丙醇、 正丁醇 或乙腈。 7.根据权利要求2所述的制备方法， 其特征在于， 催化剂选自醋酸、 三氟甲磺酸、 樟脑磺 酸、 联萘酚磷酸酯、 三氟甲烷磺酸钪、 三氟化硼乙醚或氯化锌。 8.根据权利要求2所述的制备方法， 其特征在于， 溶剂的用量为每摩尔2 ‑吲哚基苯甲醛 类化合物添加10L溶剂。 9.权利要求1所述化合物在制备具有杀菌、 消炎或者抗肿瘤效果的药物或者制 剂， 太阳 能电池， 电致发光材 料或有机发光 二极管中的应用。权　利　要　求　书 1/1 页 2 CN 115093395 A 2二氢吲哚3,4并 萘环骨架 化合物、 其制备方 法及应用 技术领域 [0001]本发明属于有机合成技术领域， 具体涉及二氢吲哚3,4并萘环骨架化合物、 其制备 方法及应用。 背景技术 [0002]多环二氢吲哚骨架是诸多有价值化合物的核心骨架， 广泛存在于天然产物和生物 活性化合物中。 因其有潜在的生物活性， 在药物化学领域应用较为广泛。 例如， Sauristolactam能抑制RANKL诱导的破骨细胞生成， 具有优良的抗肿瘤活性。 Anhydrohapaloxindole  A是从陆生蓝藻中分离得到的一种天然生物碱， 具有潜在的生物活 性。 Prioline是从鼠尾草属植物的根中分离得到的， 用于治疗扁桃体炎、 咽炎、 肺结核和细 菌性痢疾等。 [0003] [0004]因具备良好的电子和自组装特性， 具有多环二氢吲哚骨架的化合物在太阳能电 池、 电致发光材 料和有机发光 二极管(OLEDs)中也具有很高的应用价 值。 [0005] [0006]近年来， 化学家不断发展简洁高效的方法来构建这些多环二氢吲哚骨架， 例如： [0007]2011年， Felpin等人通过芳基重氮盐与(2 ‑硝基苯基)丙烯酸酯偶联的方法来制备 多环二氢吲哚衍生物(Eur.J.Org.Ch em.2011,4616 ‑4622.)。 不过， 在该制备方法中， 反应步 骤冗长， 反应时间也较长 。说　明　书 1/14 页 3 CN 115093395 A 3