天然产物研究与开发NatProdResDev2012,24:1549-1553 文章编号：1001-6880(2012)11-1549-05 玫瑰红景关化学成分研究 马朝阳，娄在祥，吕文平，王洪新* 江南大学食品学院，无锡214122 摘要：采用大孔吸附树脂、硅胶柱、ADS-5C反相柱和制备HPLC色谱技术对新疆产玫瑰红景天根茎中的植物 化学成分进行提取分离和纯化研究，从中分离得到15个化合物。通过理化方法及'H、3CNMR等方法鉴定为： 对-0-β-吡喃葡萄糖基-苯-2-丁酮（1）、6'-0-没食子酰-红景天苷（2）、对-0-β-吡喃葡萄糖基-苯丙烯酸（3）、7-甲氧 基香豆素（4）、表没食子儿茶素-3-没食子酸酯（5）、苯乙基-6-0-β-葡萄糖苷（6）、对羟基苯甲酸（7)、红景天苷 (8)、肉桂醇-6-0-α-吡喃阿拉伯糖基-0-β-吡喃葡萄弹苷(9）、肉桂醇-6'-0-α-吡喃木糖-0-β-吡喃葡萄弹苷(10）、 肉桂醇-6'-0-α-呋喃阿拉伯糖基-0-β-吡喃葡萄弹苷（11）、肉桂醇-0-β-D-吡喃葡萄弹苷（12）、对-羟基-苯乙醇 化合物1~4为首次在玫瑰红景天发现。 关键词：玫瑰红景天；苯丙素；多酚 中图分类号：Q946.91;R284.1 文献标识码：A Study on Chemical Constituents from Rhodiola rosea MA Chao-yang,LOU Zai-xiang,LV Wen-ping, WANG Hong-xin * The School of Food Science and Technology,Jiangnan University, Wuxi 214122,China Abstract:Fifteen phytochemicals were separated from the roots of Rhodiola rosea by the ordinary pressure column chro- matography (macroporous resin, silica gel and ADS-5C) and preparative HPLC. Based on MS and NMR data,their structures were elucidated as 4-[4-(β-D-glucopyranosyloxy) phenyl]-2-butanone (1),2-(4-hydroxyphenyl) ethyl-6- (3,4,5-trihydroxybenzoate)-β-D-glucopyranoside (6'-0-galloylsalidroside）（2),4-(β-glucopyranosyloxy) phenyl-2- propenoic acid (3),7-methoxy-coumarin (4),epigallocatechin-3-0-gallate (5),α-phenyl-taloside (6),4-hydroxyl- benzoicacid (7),salidroside (8),3-phenyl-2-propenyl 6-0-L-arabinofuranosyl -β-glucopyranoside (9),3-phenyl-2-pro- penyl 6-0-L-xylopyranosyl-β-glucopyranoside ( 10 ), 3-phenyl-2-propenyl 6-0-L-arabinopyranosyl-β-glucopyranoside (11) ,3-phenyl-2-propenyl-β-glucopyranoside (12) ,p-hydroxyl- phenethylalcohol (13) ,3,7-dimethylocta-2,6-diene-1, 4-diol (14),3,7-dimethylocta-2-6-diene-1 ,4-diol-0-β-D- glucopyranoside (15). Of these compounds, compounds 1-4 were identified in Rhodiola rosea for the first time Key words:Rhodiola rosea;phenylphanoids ; polyphenol 冠心病和高血压等功效1]。具有广阔的开发前景。 玫瑰红景天（Rhodiolarosea），又称“金根” （goldenroot）或也叫“北极玫瑰”（Arcticroot）为景 目前国内对玫瑰红景天的植物化学成分鉴定多集中 在黄酮和红景天苷[2,3],对其它化学成分的研究较 天科红景天属植物，全世界红景天属约有90种，主 要分布在北半球欧洲、亚洲、北美海拔3500～5000 少，因此，我们对新疆玫瑰红景天植物化学进行了系 m的山地或靠近极地的高纬度等高寒地带。我国玫 统的研究，分离了15个化合物，根据理化性质和波 瑰红景天（也称蔷薇红景天）主要分布于陕西、甘 谱数据鉴定所得化合物分别为对-O-β-吡喃葡萄糖 肃、新疆、河北。具有抗癌、抗过敏、抗炎、抗抑郁、抗 基-苯-2-丁酮（1）、6'-0-没食子酰-红景天苷（2）、对- 衰老、耐缺氧、抗疲劳、抗辐射功能、双向调节、治疗 0-β-吡喃葡萄糖基-苯丙烯酸（3）、7-甲氧基香豆素 （4）、表没食子儿茶素-3-没食子酸酯（5）、苯乙基-6- 0-β-葡萄糖苷（6）、对羟基苯甲酸（7）、红景天苷 收稿日期：2012-03-30 接受日期：2012-10-08 （8）、肉桂醇-6-0-α-吡喃阿拉伯糖基-0-β-吡喃葡萄 基金项目：江南大学自主科研项目（JUSRP211A32） 弹苷（9）、肉桂醇-6'-0-α-吡喃木糖-0-β-吡喃葡萄弹 *通讯作者Tel：86-510-85917795;E-mail：[email protected] 1550 天然产物研究与开发 Vol. 24 苷（10）、肉桂醇-6'-0-α-呋喃阿拉伯糖基-0-β-吡喃 6.91 (2H,d,J =8. 5 Hz,H-3,H-5),2.71 (4H,m,H- 葡萄弹苷（11）、肉桂醇-0-β-D-吡喃葡萄弹苷（12）、 7,H-8),2.10 (3H,$,H-9),4.82 (1H,d,J = 7.2 对-羟基-苯乙醇（13）、3,7-二甲基-2,6-二烯-1,4-二 Hz,H-1'),3. 81 (1H,dd,J =1.2,12. 50 Hz,H-6a'), 辛醇（14）、3,7-二甲基-2,6-二烯-1,4-二辛醇-0-β-吡 3.63 (1H,dd,J = 4.7,12.5 Hz,H-6b'),3.40-3.50 喃葡萄糖苷(15）。其中化合物1～4为首次从该 (m,H-2',H-3',H-4',H-5');13C NMR (CD,OD) 8: 212.0 (C-9), 155.3 (C-1), 128.2 (C-3, C-5), 植物分离得到。 134. 3 (C-4),115. 8 (C-2,C-6),100. 4 (C-1'),75. 9 仪器与材料 1 (C-3'),75.8（C-5'),73.0(C-2'),69.3（C-4'), XR4显微熔点测定仪（上海光学仪器厂）； 60.4(C-6'),43.8(C-8),28.0 (C-7),27.9(C- BrukerAvanceIII500MHz核磁共振仪（瑞士布鲁克 10)。与文献[4]对照化合物1鉴定为对-0-β-吡喃葡 公司）；WatersplatformZMD400液相色谱-质谱联用 萄糖基-苯-2-丁酮。在玫瑰红景天中为首次发现。 仪（美国沃特世公司）和2695型制备HPLC仪（美 化合物2深黄色针状晶体；熔点116～117 国沃特世公司）；Nicole5DXBFT-IR红外光谱仪（美 ;分子式C2H24O11;ESI-MS m/z:451[M-H],453 国尼高力公司）；HPD-200树脂（沧州宝恩化工）； [M +H]+,470 [M +NH4]+,475 [M +Na] *,149, ADS-5C（天津南开大学化工厂）;100200目硅胶 181,169;H NMR (CD,0D) 8:6.85 (2H,d,J = （青岛海洋化工厂）；粒径50μm的C18反相填料（日 8.5 Hz,H-2,H-6),6.54 (2H,d,J = 8.5 Hz,H-3, 本YMC公司）；水为去离子水,其它试剂为分析纯。 H-5),3.81 (1H,m,H-8a),3.60 (1H,m,H-8b), 玫瑰红景天药材采自新疆天山，经重庆泰尔森制药 2.95 (2H,m,H-7),4.55 (1H,dd,J = 1.8,12.0 有限公司主任药师唐生斌鉴定为玫瑰红景天的干燥 Hz,H-6a'),4.44 (1H,dd,J = 5.9,12.0 Hz,H- 根。 6b'),4.35 (1H,d,J = 7.8 Hz,H-1'),3.35 (2H, m,H-3',H-4'),3.20 (1H,t,H-2'),6.99 (2H,H-2", 2 提取与分离 H-6");13C NMR (CD,0D) 8:168.7 (C-7"),155.9 称取红景天干粉（5kg），在提取罐里，用70% (C-1), 146.8 (C-2", C-6"), 140. 1 (C-1"), 131. 2 的乙醇（50L)回流60min，提取2次，所得过滤后的 (C-4),130.